Министерство образования Российской Федерации
РОСТОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
И. И. Попов, О. В. Дябло, Ю. Н. Ткаченко
Упражнения по курсу органической химии
Часть 2,3
"АЦИКЛИЧЕСКИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ"
"БИФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ И ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ
СОЕДИНЕНИЯ"
Ростов-на-Дону, 2003
2
Методические указания "Упражнения по курсу органической химии (ч. 2 и
3). Ациклические азотсодержащие соединения. Бифункциональные и
гетерофункциональные соединения" печатаются по решению кафедры
органической химии Ростовского государственного университета (протокол № 11
от 30 июня 2003 г. ). Авторы: доцент кафедры органической химии, к. х. н. Попов Иван Иванович,
доцент кафедры органической химии, к. х. н. Дябло Ольга Валерьевна,
инженер лаборатории РС Ткаченко Юрий Николаевич.
3
Содержание
Стр. Ациклические монофункциональные азотсодержащие соединения
(нитроалканы, алкиламины, амиды, нитрилы, изонитрилы) ………………. . 4
Задачи с ответами по теме «Ациклические монофункциональные
азотсодержащие соединения» ………………………………………………. 17
Ответы к задачам ……………………………………………………………. .
18
Бифункциональные и гетерофункциональные соединения (гликоли,
дикарбоновые кислоты, гидрокси-, кето-, аминокислоты) ………………… 19
Задачи с ответами по теме «Бифункциональные и гетерофункциональные
соединения» …………………………………………………………………. 34
Ответы к задачам ……………………………………………………………. 35
4
Часть 2. Ациклические монофункциональные азотсодержащие соединения (нитроалканы,
алкиламины, амиды, нитрилы, изонитрилы). Вариант 1. 2.
1. Амин состава C4H11N при действии азотистой кислоты образует N-нитрозамин. Какое
строение может иметь этот амин? Как он будет реагировать с хлористым ацетилом?
2. На 2-бромпропан действуют последовательно цианистым калием, водородом в
присутствии никеля, уксусным ангидридом. Напишите уравнения реакций. Дайте
названия полученным соединениям.
3. Напишите уравнения реакций, протекающих между следующими веществами:
а) масляная кислота и водный раствор аммиака; б) изомасляная кислота и
тионилхлорид; в) уксуcная кислота и пропанол-2 (катализ H2SO4).
4. Каким образом, имея этиламин, метанол и неорганические реактивы синтезировать
гидроокись триметиэтиламмония? Напишите уравнения реакций. Дайте названия
полученным соединениям. Вариант 2. 2.
1. Как с помощью магнийорганической реакции превратить 2-бромпропан в
изомасляную кислоту? Как получить хлорангидрид этой кислоты, её амид и нитрил?
2. Исходный продукт - 2-нитропропан.