А. Е. Щеголев
ОРГАНИЧЕСКАЯ
ХИМИЯ
А. Е. Щеголев
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Рекомендуется (2008 г. ) Учебно-методическим объединением
по медицинскому и фармацевтическому образованию вузов России в качест-
ве учебного пособия для студентов, обучающихся по специальностям:
060108 (040500) – Фармация, 060112 (040800) – Медицинская биохимия
Издание переработанное
2016
2
УДК 547 (075. 8)
ББК 24. 2я73
Щ 341
Рецензенты: д-р хим. наук, профессор М. С. Юсубов (Сибирский государст-
венный медицинский университет);
д-р хим. наук, профессор Б. А. Ивин
(Санкт-Петербургская государственная химико-
фармацевтическая академия)
Щеголев А. Е. Щ 341 Органическая химия: Учеб. пос. – СПб. : , 2016. – 679 с. : ил. ISBN 978-5-86279-169-3
В пособии систематически описаны органические соединения по классам. Дано
представление об их строении и реакционной способности. Отражено современное со-
стояние представлений об основных типах механизмов химических реакций в органиче-
ской химии. Данное издание призвано ознакомить читателей с основными законами органиче-
ской химии, дать представление о принципах построения многих природных соединений. В книге даются методические предпосылки для самостоятельной работы, для чего учеб-
ный материал изложен в виде логически обоснованных схем. Поэтому в отличие от боль-
шинства аналогичных изданий химические свойства веществ того или иного класса рас-
сматриваются в непосредственной связи с электронным и пространственным строением. Особое построение курса способствует не столько запоминанию, сколько пониманию
сущности процессов и позволяет применять имеющиеся уже знания при изучении нового
материала. Предназначено для студентов вузов, обучающихся по специальностям «Фармация»
«Химическая технология» и «Биотехнология». Может быть использовано студентами,
обучающимися по специальностям химического и биологического профиля.
УДК 547 (075. 8)
ББК 24. 2я73
ISBN 978-5-86279-169-3 Щеголев А. Е. , 2016
3
ОГЛАВЛЕНИЕ
ПРЕДИСЛОВИЕ 18
ВВЕДЕНИЕ. Органическая химия как естественно-научная дисципли- 20
на
22
Глава 1. ОСНОВЫ ТЕОРЕТИЧЕСКИХ ПРЕДСТАВЛЕНИЙ В
ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
1. 1. УЧЕНИЕ А. М. БУТЛЕРОВА 22
1. 2. ТЕОРИЯ ГИБРИДИЗАЦИИ АТОМНЫХ ОРБИТАЛЕЙ 23
1. 3. КОВАЛЕНТНАЯ СВЯЗЬ 27
1. 3. 1. Образование ковалентных связей атомами углерода 27
1. 3. 2. Свойства ковалентной связи 29
1. 3. 3. Водородные связи 31
1. 4. ТЕОРИЯ ЭЛЕКТРОННЫХ СМЕЩЕНИЙ 33
1. 5.